言わずと知れたJR最高地点の踏切です。
なぜ「甲州街道」と名付けられたかと言うと、ここが国道141号（佐久甲州街道）だったからです。
なせ「第3」なのかと言うと、小海線と国道141号の3つ目の踏切だからです。
「第2甲州街道踏切」は141号沿いの八ヶ岳チーズケーキ工房のところから旧道に入ったところにあります。
しかし「第1甲州街道踏切」は見当たりません。清里道路へ入る信号の少し下、現在は立体交差で小海線の上を道路が通っていますが、昔はこの場所（少しずれています）が踏切だったのです。
第1甲州街道踏切が無くなっても残った踏切の名前は変わらないので、現在は第2と第3しか無いのです。
その第2と第3も旧道となってしまったため、現在の小海線には国道141号との踏切は終点の小諸駅まで行っても一つもありません。